Alla nascita, il principe Filippo viene marchiato dall’Incantesimo del Fascino ad opera della perfida Nemesi Mal D’Amore, rifiutata in gioventù dal Re padre del neonato. Filippo è “condannato” a sedurre qualunque essere di sesso femminile incontri lungo la sua strada: basta uno sguardo perché tutte cadano ai suoi piedi. Ma il principe non sa che cosa significhi il vero amore, e per scoprirlo dovrà sottoporsi alla Grande Prova: un viaggio durante il quale dovrà superare tre Sfide Impossibili. Al termine, se non sarà riuscito a superare la Prova, a 21 anni morirà bandendo per sempre l’amore da tutto il suo regno.

Se non era ancora chiaro, Filippo è il Principe Azzurro, quello che nelle favole salva la principessa con un bacio e vive con lei felice e contento. E al momento Filippo ha tre principesse in attesa del “vissero per sempre”: Biancaneve, Cenerentola e la Bella Addormentata.

Lui però, stanco di fare il fidanzato trofeo, si avvia verso la Grande Prova con l’aiuto di un guidatore impavido, Lenny. Ma Lenny è in realtà Leonore, una ladra professionista che accetta l’incarico di guida di Azzurro per accaparrarsi l’ingente premio in denaro che le hanno promesso gli alleati delle tre “promesse spose”. Leonore sembra totalmente immune all’incantesimo del fascino di Filippo, ma le qualità personali del principe finiranno per fare breccia nel suo cuore.

C’era una volta il principe azzurro si unisce ai tanti film di animazione che fanno leva sulla conoscenza universale delle favole classiche, da Shrek a Ralph Spacca Internet, ma rovescia gli stereotipi di genere e le aspettative di ruolo: infatti Filippo è un imbranato incapace di salvare se stesso mentre Leonore è un’avventuriera ingegnosa e competente con il cuore imprigionato dalla sfiducia negli uomini.